У Црвену звезду дошао је као петнаестогодишњак, након маестрално одиграног јуниорског турнира у Ваљеву где су га запазили “ловци на таленте” највећих клубова. По преласку у Београд, Џајићу је требало само шест месеци да заслужи позив у сениорски тим, а као важан историјски податак остаће чињеница да је тадашњи тренер Миша Павић “велемајстору” указао шансу 8. јуна 1963. године у утакмици са подгоричком Будућношћу, чинећи га тада најмлађим дебитантом у историји клуба – 17 година и девет дана.

Витак, дугог корака, елегантан у сваком покрету, несхватљиво хитар са филигранском техником дриблинга и ударца, Џајић је, иако изразито левоног, био је комплетан играч највећег светског кова. Знао је мајсторски да се у пуном трку пред противником зањише, да га ухвати беспомоћног на “кривој нози” и да појури ка голу. У тим моментима гол или асистенција били су готово неминовни.

Прву титулу у црвено-белом дресу освојио је у наредној сезони 1964. године, а остаће упамћен и као предводник генерације која је прва у историји забележила хет-трик у тадашњој лиги екс Југославије (1968., 1969., 1970.). Петим насловом првака окитио се 1973., а уз то је и четири пута подизао пехар намењен освајачу националног купа. Након одласка из натрофејнијег српског клуба својевремено најбоље лево крило света, у своју биографију уписало је и две године иностране каријере. 1975. и наредну годину провео је у француском прволигашу Бастији за коју је одиграо осамдесет мечева. Уследио је повратак међу црвено-беле за које је играо све до опроштајне утакмице 28. маја 1978. године у Мостару. Статистика каже да је забележио рекордних 590 мечева у Звездином дресу и постигао 287 голова. Поставио је низ клупских рекорда који ће тешко бити надмашени.

Национални дрес Југославије облачио је 85 пута уз 23 гола, и држао је од 11. октобра 1972. рекорд по броју утакмица за “плаве” све до октобра 2004. године. Дебитовао је 17. јуна 1964. против Румуније, а опростио се од националне селекције 16. септембра 1979. на мечу са Аргентином. Играо је на Европским првенствима 1968. у Италији, где је био најзаслужнији за освојену вицешампионску титулу и у Југославији 1976. године. Био је учесник Мундијала 1974. у Немачкој. Четири пута је играо за селскцију Европе (Лисабон 1970, Москва 1972, Хамбург и Базел 1973.) и два пута за тим света (Рио 1968. и Париз 1969.).

– Играли смо врло добро Амансио, Оверат, Бекенбауер, Марзолини и ја, али у нечему смо остали дужни Бразилцима. Једини, међутим, који је Бразилце потпуно освојио био је Југословен Драган Џајић. Сви ми били смо некако статисти и у његовој сенци – изјавио је после утамице у Рију 1968. године чувени Мађар Флоријан Алберт.

Џаја је био један од најцењенијих фудбалера 20. века, одиграо много спектакуларних мечева, постигао сијасет феноменалних и пресдних погодака, многе из слободних удараца и сасвим је заслужено изабран за најбољег играча Србије и Југославије у прошлом веку. УЕФА је за прославу 50 година постојања бирала идеални тим 20. века и у конкуренцији 50 фудбалера био је и Џаја.

Након више него успешне играчке каријере Џаја је на предлог руководства Црвене звезде 1979. године, сео у фотељу техничког директора. Дванаест година касније освајањем титуле првака Европе и света 1991, заједно са својим сарадницима, Драган Џајић, исписао је најлепшу страницу у историји нашег клуба и српског клупског фудбала. Осим места техничког директора велемајстор дриблинга је од 1998. године, обављао у два мандата (1998-2004, 2012-2014.) и функцију председника клуба. Као директор и председник Црвене звезде освојио је 11 првенстава, осам купова, Куп шампиона и Интерконтинентални куп.

Од децембра 2014. године, одлуком Скупштине Црвене звезде, Џајић је изабран за почасног председника нашег клуба. Његово знање, искуство, смиреност и луцидност помогли су клупском руководству да врати клуб не само на пиједастал у Србији (две титуле) већ и на европску мапу.